Senyawa Karbon

Sejak zaman dahulu orang sudah mengenal bahwa berbagai zat dapat dihasilkan dari makhluk hidup. Bangsa Mesir Kuno sudah mengenal formalin, suatu zatpengawet yang dihasilkan oleh semut. Bangsa Mesopotamia juga sudah mengenal zat-zat pewarna dari hewan Mollusca. Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu:

1. Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.

2. Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati.

Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848) menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapat dibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa anorganik. Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belum pernah ada senyawa organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudian Friederich Wohler (1800 – 1882) yang juga murid Berzelius berhasil menumbangkan teori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik. Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat dengan amonium klorida membentuk amonium sianat.

AgOCN + NH4Cl -> NH4OCN + AgCl

Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, pada pemanasan yang terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea.

NH4OCN  -> (NH2)2CO

Sejak saat itulah banyak disintesis zat-zat organik menggunakan zat-zat anorganik di laboratorium.

Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahli kemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik.

Kekhasan Atom Karbon

Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon disebut kimia organik. Kata organik berarti zat hidup. Karena pada awalnya para ahli berpendapat bahwa senyawa organik adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup. Akan tetapi pendapat ini berubah setelah Freiderich Wohler (1828) berhasil mensintesis urea tanpa menggunakan ginjal manusia yakni dari amonium sianat.

Jumlah senyawa karbon di alam sangat banyak. Hal ini karena atom karbon mempunyai kekhasan dibandingkan atom-atom yang lain. Karbon ( 12C6 ) mempunyai konfigurasi elektron = 2, 4 yang berarti mempunyai 4 elektron valensi. Dengan 4 elektron valensi yang dimiliki, atom C dapat membentuk 4 ikatan kovalen dengan sesama atom C atau atom lain. Ikatan atom C dapat berupa ikatan kovalen tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga. Dengan sesama atom C dapat membentuk rantai karbon, baik rantai terbuka maupun tertutup.

Penggolongan Hidrokarbon

Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.

1. Berdasarkan Bentuk Rantai Karbon

a. Rantai karbon alifatis, yaitu rantai karbon terbuka. Rantai karbon alifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang.

Contoh:

 CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3}

b. Rantai karbon siklis, yaitu rantai karbon tertutup. Dibedakan atas karbosiklik dan heterosiklik.

1) Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk karbosiklik adalah senyawa aromatis dan alisiklik.

a) Senyawa aromatis adalah senyawa karbo siklik yang terdiri atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi (selengkapnya akan Anda pelajari di kelas XII). Contoh:

b) Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai ikatan tunggal.

Contoh:

2) Heterosiklik adalah senyawa karbo siklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.

Contoh:

2. Berdasarkan Jenis Ikatan

a. Ikatan jenuh, jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal (- C - C -).

Contoh

 CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3}

b. Ikatan tak jenuh, jika mengandung ikatan rangkap 2 ( - C = C -) maupun rangkap 3 ( - C \equiv C - ) pada ikatan karbon – karbon.

Dikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik rangkap 2 maupun rangkap 3 ini masih dapat mengalami pemutusan ikatan.

Contoh:

 CH_{3} - CH = CH - CH_{2} - CH_{3}

 

Isomer

Pada senyawa hidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer adalah suatu keadaan di mana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

Cobalah perhatikan struktur berikut.

Hitunglah jumlah atom C dan atom H pada kedua struktur di atas! Ternyata jumlahnya sama bukan? Yaitu 5 atom C dan 12 atom H.

Cobalah juga perhatikan struktur berikut.

Kedua struktur tersebut juga sama-sama memiliki 4 atom C dan 8 atom H.Seperti itulah gambaran dari isomer. Di kelas X, Anda nanti akan mempelajari isomer isomer rangka, isomer posisi, serta isomer geometri, yaitu pada pembahasan alkana, alkena, dan alkuna. Sedangkan isomer gugus fungsi akan Anda pelajari di kelas XII.

Senyawa Hidrokarbon

Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun demikian jumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua unsur ini sangat banyak. Macam – macam atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarterner. Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon, menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan y ang berbeda-beda. Kedudukan tersebut adalah:

1. Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atom karbon yang lain.

2. Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atom karbon yang lain.

3. Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atom karbon yang lain.

4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atom karbon yang lain.

Perhatikan contoh berikut

Dari contoh di atas, bisa Anda lihat jumlah atom karbon pada masing-masing posisi,yaitu:

primer              : 5 (yang bertanda 1°)

sekunder          : 3 (yang bertanda 2°)

tersier              : 1 (yang bertanda 3°)

kuarterner        : 1 (yang bertanda 4°)

Menguji Keberadaan Unsur C, H, dan O dalam Senyawa Karbon

Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapat dibuktikan secara sederhana dengan membakar bahan-bahan yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar, bahan-bahan tersebut akan menjadi arang (karbon).

Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat dilakukan dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah ini.

Percobaan untuk menunjukkan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik.

Bahan + CuO (oksidator) -> CO2(g) + H2O(l)

Uji adanya CO2:

CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -> CaCO3(s) + H2O(l)

Air kapur

Uji adanya H2O:

H2O(l) + kertas kobalt biru -> kertas kobalt merah muda

Keberadaan atom oksigen tidak ditunjukkan secara khusus, tetapi dilakukan dengan cara mencari selisih massa sampel dengan jumlah massa karbon + hidrogen + unsur lain.

Keunikan Atom Karbon

Atom karbon mempunyai nomor atom 6, sehingga dalam sistem periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Keadaan tersebut membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut.

1. Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi

Berdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom karbon didapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, atom ini masih membutuhkan 4 elektron lagi dengancara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari golongan lain yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dengan aturan oktet.

2. Atom Unsur Karbon Relatif Kecil

Ditinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa atom karbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.

3. Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon

Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik).

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Ikatan kovalen tunggal

CH2 = CH – CH2 – CH3

Ikatan kovalen rangkap 2

CH3 - C \equiv C - CH2 - CH3

ALKANA, ALKENA, ALKUNA

Mari kita lanjutkan pelajaran Hidrokarbon dengan pembahasan tentang alkana, alkena dan alkuna.
ALKANA
Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh dengan rumus umum : CnH2n + 2
Jenuh artinya semua ikatan yang digunakan adalah ikatan tunggal. Rumus kimia beserta nama alkana dari C1 sampai C10 adalah seperti terlihat pada tabel berikut :

 
Jumlah atom C Rumus Kimia        Nama             
1 CH4 metana
2 C2H6 etana
3 C3H8 propana
4 C4H10 butana
5 C5H12 pentana
6 C6H14 heksana
7 C7H16 heptana
8 C8H18 oktana
9 C9H20 nonana
10 C10H22 dekana

Tata nama alkana menurut IUPAC :
* Alkana rantai tak bercabang, diberi nama dengan  menambahkan
awalan n (normal). Misal : n-pentana, n-heksana, …
* Alkana bercabang terdiri atas dua bagian yaitu bagian rantai
utama dan cabang.
* Rantai utama adalah rantai terpanjang dalam molekul yaitu yang
memiliki jumlah atom C paling banyak.
* Rantai utama diberi nama sesuai tabel di atas, sedangkan nama
cabang diberi nama sesuai cabangnya misalnya alkil, -CnH(2n+1).
* Posisi cabang pada rantai utama dinyatakan dengan awalan angka
yang ditentukan dari nomor atom terkecil pada ujung. Atom C
ujung dipilih dari ujung di mana cabang memperoleh nomor
terkecil.
*Jika terdapat 2 atau lebih cabang yang sama, nama cabang
ditambah awalan di, tri, tetra, dst sesuai jumlah cabang yang sama.
* Jika terdapat cabang-cabang yang berbeda penamaannya disusun
menurut abjad.
* Jika terdapat penomoran yang sama dari kedua ujung rantai
utama, mulailah dari salah satu ujung sehingga cabang yang
ditulis terlebih dahulu memiliki nomor terkecil.
Contoh :

Alkana tak bercabang

Alkana bercabang


Contoh lain
Semakin panjang rantai karbon pada alka (deret homolog), titik didih alkanna makin besar. Alkana C1-C5 berwujud gas, C6-C19 berwujud cair, C>25 berwujud padat.
ALKENA
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap, dengan rumus umum CnH2n
Aturan Penamaan Senyawa Alkena
1.      Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkena.
2.      Hitung jumlah atom C-nya.
3.      Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -ena.
4.      Jika jumlah atom C senyawa alkena lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak paling dekat dengan atom C yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
5.      Jika alkena memiliki cabang, tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai indukditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua.
6.      Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai lurus.
7.      Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
8.   Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana.
Contoh :
                                              a. etena
                                              b. propena
                                              c. 1-butena
                                              d. 2-butena
Alkena yang Memiliki Ikatan Rangkap Dua Lebih dari Satu
1.      Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti  senyawa tersebut merupakan senyawa alkena.
2.      Hitung jumlah atom C-nya.
3.      Hitung jumlah ikatan rangkap duanya. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diena. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -triena.
4.      Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
5.   Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang seperti penamaan senyawa alkena.

Contoh :

a. 1,3-pentadiena
b. 1,3,5-heksatriena
c. 2-metil-1,3-pentadiena

ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga dengan rumus umum :
CnH2n – 2
Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan
senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga
nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan
senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-)
dan   nama rantai induk.
5. Untuk alkuna bercabang :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan
senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang
terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.

Contoh :

a. 3-metil-1-butuna
b. 4-etil-2-heptuna
c. 2,2-dimetil-3-heptuna

jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap 3, maka ikuti contoh berikut :

a. 1,3-pentadiuna
b. 1,3,5-heptatriuna
c. 5-metil-1,3-heptadiuna

KEISOMERAN

Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau lebih senyawa hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki struktur molekul yang berbeda. Struktur-struktur molekul yang berbeda tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer. Terdapat 4 jenis isomer, yaitu isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi, dan isomer geometri. Isomer rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.

ISOMER STRUKTUR
Khusus kalian yang berada di kelas X, kajian isomer dibatasi pada isomer struktur saja. Untuk isomer posisi, isomer fungsi dan isomer geometri akan dikaji di kelas XII.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s