Senyawa Aromatik

Senyawa Aromatis

Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengandung cincin benzene. Dianggap anda telah mengerti tentang penamaan rantai karbon (dibahas dibagian sebelumnya)

Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.

Latar Belakang

Cincin Benzene

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C₆H₆, yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

Fenil

Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH₃, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH₄.

Dan anda mendapatkan Fenil , C₆H₅, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C₆H₆. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.

Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen

Klorobenzen

Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.

Penyederhanaannya menjadi C₆H₅Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin  tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.

Nitrobenzen

Golongan nitro, NO₂, terikat pada rantai benzen.

Formula sederhananya C₆H₅NO₂.

Metilbenzen

Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.

Formula sederhananya C₆H₅CH₃.

(Klorometil)benzen

Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan  cincin.

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.

asam benzoik (benzenecarboxylic acid)

Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C₆H₅.

fenilamine

Fenilamin adalah amin primer yang mengandung  -NH₂ terikat pada benzen.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya  aminobenzene.

fenileten

Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan  dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:

Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

feniletanon

Mengandung rantai dengan dua karbon  tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan  adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.

feniletanoat

Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada  -COOH digantikan dengan golongan fenil.

fenol

Fenol memiliki  -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi  C₆H₅OH.

Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Menomori cincin

Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.

Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas

Contoh:

Menambah atom klorin pada cincin

Lihat pada senyawa berikut:

Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.

Mengapa  2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.

asam 2-hidrobenzoik

Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada  -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.

asam benzene-1,4-dikarboksilik

 “di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.

2,4,6-trikloofenol

Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.

2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal  TCP.

metil 3-nitrobenzoat

Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen.

Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah.

Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik   -dan kita mulai dari sana.

Akan ada cincin benzen dengan  -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada  -COOH  degantikan dengan metil.

Metil 3-nitrobenzoat menjadi:

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

• Toluena
  Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

• Stirena
  Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

• Anilina
  Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

• Benzaldehida
  Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

• Fenol
  Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

 

• Asam Benzoat dan Turunannya
  Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
  1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

2. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

3. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.